Transpiró la Albiceleste como pocos pero, más allá de eso, los colores también le tiraban por otro motivo. Diego Pablo Simeone, fanático de Racing, hizo toda su maravillosa carrera ganando títulos por doquier en España, Italia, y también con la Selección Argentina. Sin embargo, eligió volver a su país para despedirse con el club de sus amores. Y así, un 11 de febrero de 2005, el «Cholo» se dio el gusto de jugar un encuentro oficial con la pilcha de la Academia.
El sueño del pibe lo cumplió en enero de ese mismo año cuando los de celeste y blanco se impusieron en el clásico ante Independiente por el torneo de verano en Mar del Plata. Allí, Guillermo Rivarola, lo puso de titular junto a profesionales como Milovan Mirosevic, Martín Cardetti, y el uruguayo, Marcelo Guerrero. Sin embargo, el hombre del «cuchillo entre los dientes», el pibe surgido de la cantera de Vélez Sarsfield, quería estar presente por los puntos.
La noche del viernes 11 de febrero de 2005, la Academia levantaba el telón del Torneo Clausura con su tribuna colmada de gente y las expectativas a flor de piel. El debut oficial no fue el esperado para Simeone. Argentinos Juniors le ganó 1 a 0 con gol de Gustavo Morinigo. En aquella oportunidad, uno de los delanteros del elenco de Avellaneda era un tal Lisandro López. Pavada de equipo.
El «Cholo» jugó en total 37 encuentros con Racing y anotó tres goles. En ese certamen marcó dos, uno frente a Rosario Central y el otro contra Colón de Santa Fe. El plantel hizo una gran campaña y culminó en el tercer puesto justamente a seis unidades del Fortín que lo vio nacer. En el Apertura el asunto estuvo más complicado y, en el verano de 2006, colgó los botines ese hombre que brilló la con la Albiceleste, y también se dio el gusto de jugar con esos colores que tanto ama en el ámbito local.
