Y un día a San Lorenzo se le terminó esa suerte que tanto se hablaba que tenía. Por la vuelta de los octavos de final de la Copa Sudamericana, cayó en su visita a Nacional de Uruguay, por 2 a 0 y se quedó afuera de la competición por el bendito gol de visitante. Matías Zunino y Gonzalo Bergessio, que fue el gran jugador de la serie, anotaron los tantos para los orientales y así sellar el boleto a la próxima instancia. Allí esperan por el ganador de Fluminense o Deportivo Cuenca.
El encuentro de ida había sido un verdadero quiebre en el Bolso, que venía puntero en el torneo local, y que fue al Nuevo Gasómetro quizás como el favorito en la serie, ante un rival que había llegado a esa instancia perdiendo los dos partidos con Deportes Temuco. Sin embargo el 3 a 1 que logró el Cuervo generó un golpe en su rival que en el torneo uruguayo comenzó a perder puntos, y cederle el primer lugar a su clásico Peñarol. Por su parte, los de Boedo afrontaban el desquite con una diferencia importante si la sabía administrar, y con un Nicolás Blandi que llegaba con lo justo.
El primer tiempo comenzó con el dueño de casa tomando la iniciativa, y con un Ciclón que respondía, e iba en busca del gol de visitante que le de mayor tranquilidad. Sin embargo, dejaba muchos espacios atrás y rápidamente sufrió el primer cachetazo. Tras un córner en contra, Nacional salió de contra, y tras un centro desde la derecha, Bergessió ganó de cabeza en el área rival y su remate pegó en el poste, aunque el rebote dio en el pecho de Zunino para marcar el 1 a 0 a los 10 minutos.
De ahí en más fue un monólogo del Bolso, que una y otra vez complicó a Nicolás Navarro, especialmente por arriba, donde Alexis Rolín y Bergessio ganaron de cabeza, pero se encontraron con buenas intervenciones del arquero Azulgrana. Por su parte, el Cuervo a penas inquietó con un remate de Rubén Botta que salió desviado, y un Pablo Mouche escurridizo por la banda izquierda, aunque sin claridad en los últimos metros. Para colmo, su capitán y goleador, Nico Blandi, se resintió de su molestia que lo marginó de los últimos dos encuentros, y tuvo que salir reemplazado en lugar de Alexis castro.
En el complemento, la historia fue similar. Inexplicablemente los del Pampa Biaggio seguían quedando mano a mano en defensa, y fue a así como a los 10 minutos, Bergessio se fue solo frente a Navarro y definió cruzado para sellar el 2 a 0, y por ahora, darle la clasificación al Bolso. Merecido el resultado por lo hecho hasta el momento, pero ni así los argentinos reaccionaron. Recién en el último cuarto de hora de juego inquietó a Esteban Conde, y ya con 10 jugadores, por la mala expulsión de Bautista Merlini, quien hacía 2 minutos había ingresado. Con más corazón y orgullo que ideas claras, el Ciclón fue en búsqueda del gol de la clasificación comandadas por Botta y Renuiero, y tuvo dos muy claras. La primera con un remate de Alexis Castro que el arquero logró tapar, y en el rebote no pudo ni Adolfo Gaich ni el propio Castro; y en la segunda, Reniero, tras una buena jugada individual, fue egoísta y remató al arco, sin ángulo y desviado.
No hubo tiempo para más en Montevideo. Nacional de Uruguay jugó un gran partido, y a pesar de que terminó sufriendo, se terminó llevando la clasificación a los cuartos de final de la Copa Sudamericana por el gol de visitante obtenido en Buenos Aires, y con un Gonzalo Bergessio, en un altísimo nivel. En dicha instancia esperará por el ganador de la serie entre Fluminense y Deportivo Cuenca. Por su parte, San Lorenzo jugó otro muy mal partido, y si bien es cierto que el árbitro tomó algunas decisiones que lo perjudicó, en ningún momento fue claro, y jugó otro pésimo encuentro que lo deja sin la competición más importante que tenía en el semestre.