«Este es el día más triste en mi carrera como entrenador» dijo José Pekerman tras la eliminación de aquel Dream Team que dirigió. Se trata de la selección argentina Sub 23 que en el Preolímpico Sub 23 de Brasil en el 2000 no logró el boleto para Sidney y fue considerado un fracaso por los nombres que había de la talla de Gabriel Milito, Esteban Cambiasso, Juan Román Riquelme, Pablo Aimar, entre otros.
No había lugar a dudas que la Argentina era una de las grandes potencias del mundo por aquel entonces de las selecciones juveniles. Con un magnifico formador como Pekerman, se había coronado en el Mundial de 1995 y 1997, y habían quedado en los octavos del de 1999, y formó la base de lo que durante muchos años fueron los jugadores que defendieron la celeste y blanca en la mayor ya en el nuevo milenio.
Pero ni bien arrancado el 2000, el seleccionado nacional Sub 23 tenía la obligación, por nombres y pasado reciente, de como mínimo obtener la clasificación a los Juegos Olímpicos de Sidney, en el Preolímpico de Brasil Para ello, Pekerman decidió llevar a muchos jugadores que ya habían jugado en mundiales Sub 20 con él (en la lista fueron 14 de 20) a los que se sumaron otros que prometían un futuro esperanzador como Albano Bizzarri, arquero que debutó en Racing, lo compró el Real Madrid y supo ser titular relegando a un joven Iker Casillas. En esa lista, además estaba el arquero Cristian Muñoz; los defensores Leandro Cufré, Gabriel Milito, Diego Placente, Pablo Richetti, Fernando Crosa y Lucas Alesandria; los volantes Aldo Duscher, Diego Markic, Esteban Cambiasso, Lionel Scaloni, Guillermo Pereyra, Juan Román Riquelme, Pablo Aimar y Mariano Messera y los delanteros Javier Saviola, Leonardo Biagini, Bernardo Romeo y Diego Quintana.

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Aquel equipo era un verdadero Dream Team para la categoría, y en un torneo en donde no había equipos temibles, más allá de que Brasil jugaba con el plus de la localía, y de tres jugadores que terminaron haciendo excelentes carreras como Julio César, Juan y Ronaldinho, quien fue la figura del torneo. Sin embargo el equipo de José nunca terminó por consolidarse. En la primera ronda quedó segundo detrás de Uruguay habiendo perdido con los orientales, empatado con Perú y le ganó a Paraguay y Bolivia.
La Argentina se había metido en la fase final y abrió el grupo con Brasil, recibiendo una dura derrota por 4 a 2 (hat trick de Ronaldinho) donde no solo perdió los tres puntos, sino donde también terminó por perder a Riquelme, que se exigió por jugar ese encuentro, y no volvió a sumar minutos en el torneo. En la segunda fecha se jugó un todo o nada frente a Uruguay en donde el que perdía se quedaba sin chances, pero la Albiceleste logró sacar pecho y se impuso por 3 a 0, juego en donde Pekerman decidió cambiar en el arco y poner a Muñoz en lugar de Bizarri.

En la última jornada se definía quien acompañaba al local a Sidney. Chile y Argentina sabían que el que ganaba sacaba boleto a los Juegos Olímpicos, y en caso de empate, se definiría el clasificado por tiros desde los 12 pasos. La selección nacional nunca pudo sacar adelante el juego, y en una jugada desafortunada, cuando parecía que todo iba a los penales, Muñoz cometió un error y le permitió a Reinaldo Navia marcar el tanto de la victoria para los trasandinos, y el pasaje a los JJOO.
Aquella selección fue quizás la mancha más grande en la historia de José Pekerman en los largos años que estuvo al frente de las selecciones juveniles. El DT habló tras esa eliminación y dejó frases como «Este es el día más triste en mi carrera como entrenador. Me siento el responsable de esta mala experiencia», «Este no es un seleccionado juvenil, es un seleccionado profesional y hay determinadas situaciones que obligan a un análisis diferente con relación a los juveniles.» «Desde finales del «98 hasta ahora no tuve todo el apoyo para trabajar con los juveniles, esta nueva realidad del fútbol, donde un jugador de 18 años podía ir a un Mundial Sub-20 y ahora no, porque es profesional y sus equipos lo necesitan. Las condiciones cambiaron mucho» y «No pudimos llegar a los Juegos Olímpicos de Australia, pero en este ciclo hemos conseguido muchísimas cosas. Hay que recoger todo lo que hemos hecho, esta actuación debe servir de lección al fútbol argentino».

Esa fue la participación de aquel equipo con nombres que tenían un futuro prometedor. Jugadores consolidados en sus clubes, ya con varios partidos encima y con un entrenador que los conocía desde hace varios años. Sin lugar a dudas que nadie puede criticar, ni mucho menos las carreras que hicieron luego Cambiasso, Milito, Riquelme, Aimar y Saviola, entre otros, y el propio Pekerman como entrenador, pero en ese momento aquel denominado Dream Team volvió al país con la frustración de no haber conseguido la clasificación a los Juegos Olímpicos de Sidney.
