El Merengue conoció el sorteo del certamen continental por excelencia y así como le tocaron dos rivales a los cuales jamás enfrentó oficialmente, también le tocó un contrincante ante quien marcha completamente invicto tras cuatro partidos disputados.
Real Madrid nunca jugó contra Sporting Braga, clasificado a la Champions League por playoffs, así como tampoco lo hizo con el mítico Union Berlin que dibujó maravillas en la Bundesliga. Sí tuvo una historia con Napoli a quien lo enfrentó en primera ronda durante 1987 y luego lo eliminó 30 años más tarde.
La primera vez que jugaron el Merengue y los Azules fue un 16 de septiembre de 1987. En el Santiago Bernabéu la victoria fue para la Casa Blanca por 2 a 0 con un grito de Míchel y otro en contra de Fernando de Napoli. La revancha se dio en el sur italiano y acabó igualado 1 a 1 con tantos de Giovanni Francini y Emilio Butragueño.
Tres décadas más tarde, Real Madrid y Napoli se midieron por la Champions League de la edición 2016/17. En España ganó el local por 3 a 1 gracias a los goles de Karim Benzema, Toni Kroos, y Casemiro. La vuelta de esos octavos de final fue en Italia y se impusieron también por ese mismo resultado.
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