Los dos ganaron el título continental por excelencia. Los colombianos lo hicieron por duplicado y, justamente, la primera vez que lo consiguieron fue en 1989 donde eliminaron a la Academia en octavos de final por diferencia de gol.
Ambos se midieron solo en la Copa Libertadores de aquél año y se repartieron un triunfo por bando. En el primer juego, Atlético Nacional se impuso por 2 a 0 con un gol en contra de Carlos Vásquez y un tanto de León Villa para los dirigidos por Francisco Maturana.
La vuelta fue en el Cilindro de Avellaneda y la Academia estuvo muy cerca de forzar una definición por penales. Marcel Astegiano abrió la cuenta y el «Toti», José Raúl Iglesias, puso el 2 a 0 que igualaba la llave. Sin embargo, a cinco para el final aparecio Felipe Pérez para inflar las redes de Ubaldo Matildo Fillol.
En aquella edición de la Copa Libertadores, Nacional de Medellín siguió su rumbo hacia el título. En cuartos de final batió a Millonarios, en semis se cargó a Danubio con una goleada épica por 6 a 0 en Colombia, y en el encuentro decisivo derrotó a Olimpia para ganar por primera vez este trofeo.
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