El conjunto italiano anunció al mediocampista, quien firmó hasta junio de 2027 como nuevo refuerzo para la próxima temporada.
Milan sigue conformando al plantel que afrontará la temporada 2023-2024, donde intentará repetir la gran participación que tuvo en la Champions League al alcanzar las semifinales, donde cayó ante Inter. En este sentido, abrochó un refuerzo para fortalecer el mediocampo.
El elenco italiano llegó a un acuerdo con Chelsea por Ruben Loftus-Cheek, quien firmó su contrato hasta junio de 2027. El volante perteneció durante toda su carrera al conjunto inglés, aunque salió a préstamo en dos ocasiones (Crystal Palace y Fulham).
En el último año disputó 33 encuentros, aunque algunos de ellos fueron ingresando desde el banco de suplentes. Por su pase, según informó el periodista Fabrizio Romano, Milan desembolsó 16 millones de euros y podrían sumarse 4 millones más en variables.